Сложные эфиры

Сложные эфиры – производные карбоновых кислот, в которых атом водорода в гидроксильной группе замещен углеводородным радикалом. Предельные сложные эфиры имеют общую формулу в виде CnH2nO2.

Существуют два способа, позволяющие назвать сложные эфиры.

  1. По систематической номенклатуре. В этом случае к названию кислоты, где вместо окончания «-овая кислота» используют суффикс «-оат», в качестве приставки прибавляется название спиртового радикала.
этилпропаноат

Сложный эфир также можно назвать путем прибавления к названию аниона кислоты приставки с названием углеводородного радикала.

метилацетат
бутилпропионат
  1. По тривиальной номенклатуре. Здесь же для названий сложных эфиров используют четыре слова. Они образованы от названий кислот и спиртов, входящих в состав молекулы, с добавлением слова «эфир».
бутиловый эфир уксусной кислоты

Для сложных эфиров характерны следующие виды изомерии:

  1. Изомерия углеродного скелета при наличии у радикала кислоты или радикала спирта не менее трех атомов углерода.

C6H12O2

метилпентаноат
метил-3-метилбутаноат
  1. Изомерия положения функциональной группы возможна, если в молекуле содержится не менее четырех атомов углерода.

C4H8O2

метиловый эфир пропановой кислоты
этиловый эфир уксусной кислот
  1. Межклассовая изомерия, которая определяется общей формулой органических соединений. Так, изомерами сложных эфиров являются карбоновые кислоты, имеющие такое же количество атомов углерода в молекуле.

C3H6O2

метилацетат
пропановая кислота

Физические свойства сложных эфиров зависят от молекулярной массы вещества. Так, сложные эфиры низших карбоновых кислот и спиртов представляют собой летучие жидкости, плохо растворимые в воде и хорошо – в органических растворителях. Большинство этих соединений имеют приятный запах, напоминающий запах фруктов. Они дают разнообразный спектр фруктовых запахов. В разбавленном растворе пентилбутанат имеет запах груш, а этилбунатант – ананасов. Сложные эфиры высших карбоновых кислот представляют собой твердые бесцветные воскообразные вещества без запаха.

Как правило, температура кипения сложных эфиров ниже, чем у соответствующих карбоновых кислот. Это объясняется отсутствием у сложных эфиров межмолекулярных водородных связей. Следовательно, сложные эфиры обладают меньшей силой межмолекулярного взаимодействия, чем соответствующие им карбоновые кислоты.

Как же получают сложные эфиры?

  1. В лаборатории эти вещества можно получить путем этерификации, т.е. взаимодействием карбоновых кислот со спиртами.

Эта реакция обратима, т.е. при взаимодействии с водой, сложный эфир начинает распадаться на исходные вещества. Чтобы сместить равновесие в сторону образования сложного эфира, в систему добавляют серную кислоту для связывания воды.

  1. Взаимодействие галогеноалканов с солями карбоновых кислот. В этом случае образуются сложный эфир и неорганическая соль (галоген-ион соединяется с ионом металла).
  1. Алкоголиз ангидридов. Алкоголиз — обменное разложение веществ при взаимодействии со спиртами.  В результате реакции водород от спирта присоединяется к мостиковому кислороду, и образуется карбоновая кислота. А то, что осталось от спирта соединяется с углеродом с образованием сложного эфира.

Рассмотрим химические свойства.

  1. Отличительной чертой сложных эфиров является способность к гидролизу. Причем гидролиз может протекать как в кислой, так и в щелочной среде.
    1) В кислой среде происходит процесс, обратный этерификации, называемый переэтерификацией. Сложные эфиры расщепляются под действием воды, и образуются карбоновая кислота и спирт.

Этот процесс также обратим, т.к. продукты реакции взаимодействуют между собой с образованием исходных веществ.
2) При щелочном гидролизе (или другими словами омылении) получаются спирты и
соли карбоновых кислот.

Этот процесс необратим, так как образовавшаяся соль не взаимодействует со спиртом.

  1. Восстановление сложных эфиров. При взаимодействии сложных эфиров с водородом в присутствии катализатора разрывается углерод-кислородная связь карбоксильной группы. В результате реакции мы получаем два спирта, один из которых содержит столько же атомов углерода, сколько было в исходной кислоте, а второй – столько же, сколько в исходном спирте. Например, при восстановлении метилпропионата образуются два спирта – метанол и пропанол.
  1. Аммонолиз. Этот процесс аналогичен гидролизу. Отличием является лишь то, что к кислотному остатку присоединяется не гидроксогруппа, а аминогруппа. В результате реакции образуются амид и спирт.
  1. Последнее свойство, характерное для всех органических соединений, — это горение.
    При полном сгорании сложных эфиров (а также многих других органических соединений) образуются углекислый газ и вода.

Сложные эфиры нашли широкое применение в жизни человека. Так, сложные эфиры низших спиртов и карбоновых кислот используются в пищевой промышленности. Благодаря наличию фруктового (или же иного, специфического) запаха их применяют в качестве ароматизатора. Сложные эфиры на основе ароматических спиртов применяются в парфюмерии в качестве отдушек (этилформиат), компонента духов (изопентилэтанат, изобутилэтанат, бутилэтанат). Сложные эфиры также используют как растворителей. Например, этилацетат и пентилэтанат применяются в качестве растворителя лаков и красок. Сложные эфиры, образованные от непредельных спиртов, способны образовывать полимеры. Например, винилацетат становится поливинилацетатом, который применяется при изготовлении искусственных кож. Сложных эфиров высших карбоновых кислот используют в качестве воска (из которых впоследствии изготавливают смазки, пропиточные составы для бумаги и кожи). Также они входят в состав лекарственных препаратов и косметических средств.